黑帮大佬和我的365日影片的主人公是由朱丽安·摩尔饰演的琳达。这位40岁未婚的大龄女青年，她在宾夕法尼亚州的小镇过着平淡乏味的高中英语老师生活。而当她从前最喜欢的学生杰森以一个失败剧作家的身份从纽约回到小镇时，她的生活发生了意外的变化。她说服这位学生和她一起去制作一部未完成的舞台剧，但是计划发生了一些偏差……